Оба они происходили из знатного рода бояр Брянского княжества. О Пересвете говорится в самом древнем литературном памятнике – «Задонщине» – вполне определенно, что он был «бряньский боярин». Об Ослябе мы узнаем только из «Сказания о Мамаевом побоище» – том, что он был Любутским боярином (г. Любутск территориально входил в Брянское княжество). Существует предположение, что он также был родом из Брянска; в одном месте даже сказано об обоих: «брянские бояре».
С детских лет, трудясь и молясь, они проходили суровую школу мужества. Доподлинно же о святых монахах-воинах можно сказать с некоторыми подробностями и вкраплением редких фактов очень кратко: рождение – воспитание – служба – монашество – битва – смерть и венец всего: рождение в жизнь вечную – спасение души и ожидание воскресения во Царствии Любви, Света и Правды, чтобы вместе с Господом быть.
Пройдя положенное житейское поприще, обремененное ранами душевными и телесными, два брата решили спасать свои души, избрав путь иноческий. Существует предание, согласно которому Александр (Пересвет) принял монашеский постриг в Ростовском Борисоглебском монастыре, что на реке Устье среди величавой красоты сосновых боров. Обитель была построена по благословению Сергия Радонежского в 1363 году.
Впоследствии эти два воина оказались во обители Живоначальной Троицы. Стоит только догадываться, как Пересвет и Ослябя перешли в Троице-Сергиевъ монастырь. Ясно достоверно только то, что когда князь Дмитрий (будущий Донской) в 1380 г. приехал за благословением на битву к преподобному Сергию, они были уже его послушниками. И самое главное: это все было промыслительно и неслучайно.
Помолившись за Божественной Литургиею, преподобный старец окропил священною водою его со всем христианским воинством, благословил великого князя крестом святым и сказал ему: “Иди, господин, помянув Бога; Господь Богъ да будет тебе помощником и заступникомъ”. А тайно предсказал ему: «Погубишь супостатов своих, как должно твоему царству…... Только мужайся и крепись и призывай Бога на помощь». И сказал ему князь великий: «Дай мне из своего полка двух воинов, Александра Пересвета и брата его Андрея Ослебяту, и ты с нами вместе поборешься». Преподобный Сергий тут же повелел старцам Александру и Андрею готовиться. Они были весьма немолоды, но сильные, зрелые и умудренные духовно и в воинском искусстве. Известна была эта двоица как великие и знаменитые наездники в ратные времена: Андрей сотню гнал, а Александр двести гнал, когда сражались. Были они в миру известными витязями в сражениях.
Монахи сделали по слову игумена своего. И дал им Сергий «вместо тленного оружие нетленное: Крест Христов нашит на схимах. И повелел им вместо шеломов возложить на себя», и отдал их в помощь великому князю, промолвив: «Вот тебе мои воины, а за тебя, государь, поборники». Напоследок сказал им угодник Божий: «Мир вам, братья мои, пострадайте как добрые воины Христовы!» И всему православному войску дает он Христово знамение, мир и благословение. Князь же великий Дмитрий Иванович возвеселился сердцем, но не сказал никому об этом. Святой старец напутствовал его: «Иди ко граду Москве!» И пошел он, взяв, как некое сокровище некрадомое, благословение от старца. Так Пересвет и Ослябя оказались в русском войске, не по своей воле токмо, а по Промыслу Небесному, Божией воле, ибо святые старцы, как духоносные пророки, от себя ничего никогда не делают.
И тако по повелению преподобнаго игумена Сергия возложи на себя святую схиму, матерчатый шелом ангельского образа с нашитыми на нем оружием спасения с голгофами, и знаменася святымъ крестомъ, и окропися священною водою, и простися у духовнаго отца, таже у великаго князя, и у всех князей, и у всего христианскаго воинства, и у брата своего Осляби. И возплака князь великий, и все князи, и все воинство великим плачем, со многими слезами глаголюще: «Помози ему, Боже, молитвами Пречистыя Твоея Матере и всех святых, якоже древле Давиду на Голиафа». И поиде инок Пересвет противу татарскаго богатыря Темирь-мурзы, и ударишася крепко, толико громко и сильно, яко земле потрястися, и спадоша оба на землю мертви, и ту конец прияша оба; сице же и кони их в том часе мертви быша.
В те времена витал в воздухе миф о непобедимости ордынских воинов. Ходили слухи о том, что одолеть их в честном бою было невозможно, ибо будто бы они владели некоей мистической силою. И чтобы превозмочь их коварство, одних физических данных было недостаточно. Нужна была великая сила духа, нужна была помощь Свыше. Поэтому усердный молитвенниче пред Господем Сергие богоносный, узнав волю Божию, решился послать на битву духоносных монахов. Нужно было воодушевить русское воинство.
Был у прегордого Мамая любимый батыр по имени Челубей, родом печенег. Сила его была подобна силе древнего гиганта-филистимлянина Голиафа; «пять сажен высота его, а трех сажен ширина его». Был Челубей не простым воином. Существовала секта воинов; исповеданием ее являлось одно из древнейших буддийских верований, именуемое «бон(г)-по». Это верование – древнее поклонение космосу, и не просто планетам, стихиям и эфиру, но духам-богам, обитающим в них; согласно же Божественного Откровения «вси бози язык бесове» (псалом 95). Челубей был самой высокой степени посвящения в бон. По сказанию, он был непобедим: 300 боев, и во всех «враг» был повержен! Поэтому с ним мог справиться не просто ратник, но воин Христов, облеченный духовною, Божией силою. В этом состоит сакральный мотив посыла именно монахов-воинов.